Црвена звезда се у мају 1991.године у Барију попела на кров Европе, а још два пута је била на прагу финала. Први пут су црвено-бели дошли на корак од завршнице 1957. године када су се у полуфиналу Купа европских шампиона састали са Фиорентином.
Те сезоне, у другом издању Купа шампиона учествовало је 22 екипе. Црвена звезда је била слободна у првом колу и такмичење је почела у осмини финала. Противник је био холандски првак Рапид из Харлема. Први меч у Холандији, црвено-бели су победили са 4:3. Двоструки стрелац био је Бора Костић, а по једном су погодили Иван Топлак и Антон Рудински. У реваншу у Београду Црвена звезда је остварила сигурну победу од 2:0, а голове су постигли Топлак и Костић.
Четвртфинале је за ривала донело бугарски ЦДНА (данас ЦСКА Софија). Сусрет у Београду црвено-бели су победили са 3:1 погоцима Костића, који је у два наврата затресао мрежу Бугара, а трећи погодак је дао Владица Поповић. У Софији је доживљен минимални пораз од 1:2, а гол вредан проласка у полуфинале постигао је Лазар Тасић из једанаестерца.
Остао је још корак до финала, а противник је била Фиорентина. У првом мечу 3.априла 1957. Црвена звезда је одмах на старту остала без Ивана Топлака који се повредио. С обзиром на то да тада није било измена, црвено-бели су играли велики део меча са десеторицом. И са играчем мање је наш тим имао иницијативу, али је пропустио неколико прилика. Када су сви помислили да ће меч бити завршен без голова, у 88.минуту Италијани су повели и победили са 1:0.
Црвена звезда је наступила у саставу: С. Кривокућа, Зековић, Цокић, Тасић, Спајић, Шекуларац, В. Поповић, Костић, Топлак, Рудински, Митић.
У другом дуелу у Фиренци 15 дана касније, реми без голова – реми туге. Тренер Милован Ћирић извео је мало измењени састав: Беара, Томић, Зековић, В. Поповић, Спајић, Тасић, Шекуларац, Цокић, Митић, Костић и Рудински, који је пропустио прилику да се реваншира Италијанима и избори прво европско финале које се те године играло у Мадриду.
