По завршетку играчке каријере Драгослав Шекуларац се отиснуо у тренерске воде. Прве кораке је направио у Гватемали, а сан је испунио по повратку у своју Звезду.
Селектор Гватемале, мале и сиромашне земље постао сам 1984. године. Неколико месеци раније дипломирао сам на Вишој тренерској школи у Београду.
Гватемалцима ме је препоручио Миљан Миљанић који је, после великих успеха са Звездом и Реал Мадридом, био стручњак чије су се речи и препоруке уважавале широм света.
Није било лако радити у земљи без чврсте организације и дуге и успешне фудбалске традиције. Посебно су били јаки отпори стручњацима из Европе, јер су Гватемалци веровали да су Европљани слабији од фудбалских стручњака из Латинске Америке, пре свега Бразилаца и Аргентинаца.
Кад су домаћи тренери чули да ми је одређена плата од 5.000 долара, што данас изгледа смешно мала сума, дошло је скоро до побуне у штабу репрезентације, најављен је бојкот.
Играчи које сам имао на располагању нису били довољно техничко-тактички обчени. Недостајало им је и кондиције, што је било последица неизграђених фудбалских навика. Као и остали свет тог поднебља, и фудбалери су били сколни уживању и чарима ноћног живота. Мало по мало, успевао сам да променим систем дотадашњег рада, да наметнем своју филозофију фудбала.
На најближе сараднике и играче посебно снажан утисак је остављала чињеница да сам све оно што сам тражио од њих прво лично демонстрирао. Уз то, продавао сам им и неке од својих фудбалских враголија, што су, понекад, посматрали отворених уста.
Спортски центар у којем сам окупљао најбоље играче, домаћи новинари су почели да називају “Шекуларчева лабораторија фудбала”. Чак су политичари долазили да виде како радим.
У квалификације за Свезтско првенство у Мексику, Гватемала је ушла као тотални аутсајдер, али смо све изненадили серијом успеха. На крају нам је недостајао један гол да одемо на највећу фудбалску смотру. Неуспех у тој борби, иако је већина навијача била задовољна постигнутим, навео ме је да, после само годину дана, поднесем оставку и одбијем понуду да преузмем вођење неког тамошњег тима.
Имао сам још једну дивну епизоду у новом свету. Било је то у Мексику, где сам тренирао клуб Америка, из престонице Мексико Ситија.
Мексиканци су, кад је спорт у питању слични нама: добри резултати стварају еуфорију, али већ један пораз доноси очајање, из којег креће стампедо критика, па и омаловажавања играча и тренера. Искусио сам то на сопственој кожи. Нисам могао да разумем и прихватим тако наглу промену расположења, то очекивање да се у фудбалу само побеђује. Растанак је био неминован. Отишао сам после свега седам месеци.
Круна моје тренерске каријере је долазак на чело Црвене звезде. Све што сам радио пре тога сматрао сам пењањем на врх који се зове – Маракана. Као Звездино дете и заљубљеник у црвено-беле боје себи сам стално говорио: ако не будеш водио Звезду, то ће бити као да се ниси ни бавио тренерским послом.
Да ми је неко понудио: репрезентација или Звезда, не бих имао дилеме – отишао бих у Љутице Богдана.
За помоћника ме је у Звезди изабрао човек за којег се говорило да је тренер гвоздене руке – Бранко Станковић. Стане је веровао да знам посао и нису га занимале прогнозе разних душебрижника у Звезди и око ње да ћу екипу заразити својом пословичном неозбиљношћу.
Као Станетов помоћник доста сам научио, не одустајући, истовремено, од свог поимања фудбала као игре са хиљадама варијанти.
Шеф стручног штаба сам постао по Станетовом одласку иако је, како сам сазнао, две трећине чланова Извршног одбора интимно сматрало да сам још незрео за ту функцију. Испада да су за мене гласали из страха, да не би изазвали незадовољство фудбалера и симпатизера клуба. О шефу Звездиног стручног штаба увек се више говорило него о шефу државе, с тим што је он, за разлику од председника, могао да буде много оштрије критикован на сваком месту.
За првог помоћника изабрао сам Владимира Петровића Пижона, тада врло младог стручњака, пошто сам осетио да има дара за тренерски посао, да је одговоран и да не трпи утицаје.
У првој полусезони на клупи Звезде нисам могао до врха, због врло лошег биланса у јесењем делу, чија је последица била смена Станковића. Догурали смо до другог места, а шампион је постала новосадска Војводина. Уместо на велику фудбалску сцену Европе, у Куп шампиона, морали смо на мању позорницу, у Куп УЕФА. Наравно, у Југославији су нас чекали првенство и борба за куп. У Звезди је то означено као јуриш на три трофеја што, с обзиром на снагу тима који смо имали, није била нереална поставка. Мислио сам: лествица је дигнута високо, али не превисоко. У складу с тим сам се и понашао, радећи пуном паром са својим сарадницима.Такав приступ донео је успех: Црвена звезда је освојила дуплу круну. Надмоћно и заслужено, приказујући лепршаву и ефикасну игру. Људи који су ме поштовали, говорили су: то је Шекијев рукопис.
Те године сам остварио свој давнашњи сан. Титулама које сам у Звезди освојио као играч, додао сам и ове које сам ковао као тренер.
Мој одлазак с кормила Црвене звезде уследио је после годину и по дана, и то у тренуцима док је још трајало славље због освојене дупле круне. Нелогично, али тако је било. Истине ради, међутим, ваља истаћи да сам, практично, сам себи измакао тренерску фотељу. Поново ме је мој темперамент изгурао са велике фудбалске сцене, ускраћујући ми многа задовољства.
На реванш утакмици Црвене звезде са Келном, у полуфиналу Купа УЕФА, на тренутак сам, на личну штету, поново био онај Шеки из Ниша, делилац правде песницама. Разлика је била смо у томе што сам на Чаиру ударио судију, а у Келну редара! То је, међутим, било довољно за казну забране вођења клуба на осам међународних утакмица. Наравно да је казна била драконска, као и све које су ми изрицане.
Говори се да велики играчи имају заштиту судија и националних и међународних дисциплинских органа, ја то нисам осетио. Са мном је било управо супротно.
