Давне 1957. године Црвена звезда је била надомак титуле првака Европе, када смо се састали у полуфиналу тадашњег КЕШ-а са италијанском Фиорентином. Први дуел одигран у Београду је завршен минималним тријумфом “Виоле”, док је реванш на гостујућем терену одигран без голова.
Највећи успех у клупској историји Црвена звезда је остварила 1991. године у Барију након победе против Олимпик Марсеља у финалу највећег такмичења у Европи. Међутим, црвено-бели су били на прагу најцењенијег фудбалског трофеја у више наврата. Први пут 1957. године у полуфиналу против Фиорентине, па потом 1971. године у истој фази КЕШ-а са Панатинаикосом.
Поред тога, сезону након освајања “ушатог” пехара, након елиминације Портдауна и Аполона, наш клуб је играо у групи са Сампдоријом, Панатинаикосом и Андерлехтом, а првопласирана екипа је ишла директно у финале. Били смо бољи у два наврата од грчког представника. Савладали смо Андерлехт у Будимпешти на условно домаћем терену, а као гости смо били поражена екипа. Нажалост у двомечу са италијанским тимом смо доживели два пораза, те смо заузели друго место у групи. У финалу те године Барселона је савладала Сампдорију са 1:0, те је аутоматски другопласиран тим из друге групе – Славија Праг заузела треће место.
Ипак на данашњи дан, 3. априла, Црвена звезда је дочекала Фиорентину у другом издању Купа шампиона. Тада су у такмичењу учешће узеле 22 екипе, а наш клуб је био слободан у првом колу. У осмини финала елиминисали смо холандског првака Рапид из Харлема укупним скором 6:3, док смо у наредној рунди били успешнији у двомечу од бугарског ЦДНА (данашњи ЦСКА Софија) збирно са 4:3.
Међутим, у полуфиналној утакмици против Фиорентине црвено-бели су одмах на старту остали без Ивана Топлака који се повредио. С обзиром на то да тада није било измена, црвено-бели су играли велики део меча са десеторицом фудбалера. И са играчем мање наш тим је имао иницијативу, али је пропустио неколико кључних прилика. Када су сви помислили да ће меч бити завршен без голова, у 88. минуту сусрета Италијани су повели и на крају победили са 1:0. Црвена звезда је наступила тада у саставу: С. Кривокућа, Зековић, Цокић, Тасић, Спајић, Шекуларац, В. Поповић, Костић, Топлак, Рудински, Митић.
У другом дуелу у Фиренци 15 дана касније, реми без голова, касније окарактерисан као “реми туге”. Тренер Милован Ћирић је извео измењени састав у односу на први дуел, а на терену су били: Беара, Томић, Зековић, В. Поповић, Спајић, Тасић, Шекуларац, Цокић, Митић, Костић и Рудински. Нажалост наш клуб је тада пропустио прилику да се реваншира Италијанима и избори прво европско финале које се те давне 1957. године играло у Мадриду.