Црвена звезда је пету дуплу круну освојила 1990. године. Годину дана пре највећег успеха у клупској историји, освајања Купа европских шампиона, црвено-бели су суверено владали теренима бивше Југославије. Под тренерском палицом Драгослава Шекуларца супериорно су се окитили са оба трофеја – првенством и купом. Блистала је пета Звездина звезда Драган Стојковић-Пикси, који је проглашен за најбољег играча шампионата. Дарко Панчев је са 25 постигнутих погодака био најбољи стрелац, а Стеван Стојановић најбољи голман у земљи.
Те сезоне у Првој савезној југословенској лиги учествовало је 18 клубова. Првенство се одвијало по двокружном систему, свако са сваким, а укупно се играло 34 утакмице. Победа је вредела два, а реми један бод. Од старта су црвено-бели запосели лидерску позицију и до краја је нису испуштали. Надмоћно и заслужено, приказујући лепршаву и ефикасну игру, стигли су до циља – 18.титуле у националном шампионату. Вечити ривал Партизан савладан је оба пута, а памте се и убедљиве победе против Будућности (5:1), Осијека (5:0), Слободе из Тузле (6:1), као и „четворка“ против Вележа. Офанзивни део црвено-белог састава предводили су Драган Стојковић, Дејан Савићевић и Роберт Просинечки. Непревазиђени голгетер био је Дарко Панчев који је са 25 голова био први стрелац лиге. Одбрамбени бедем чинили су Илија Најдоски и Миодраг Белодедић, који је прве наступе у Звездином дресу забележио у пролећном делу сезоне, након истека суспензије од стране румунског фудбалског савеза.
У сезони 1989/1990 наш тим је са клупе предводио легендарни Драгослав Шекуларац, друга Звездина звезда, чији је тренерски рукопис био јасно видљив у игри наших фудбалера.
– Било је велико задовољство радити са играчим који су освојили титулу првака Европе. Сјајни момци и изванредни фудбалери. Група за респект, у којој је требало наћи меру у односима у свлачионици и ван ње. Најпре сам као задатак осећао потребу да релацију између два вансеријска играча, Пиксија и Деје, поставим тамо где треба. Благи антагонизам је уз доста приче прерастао у колегијалност, касније и у пријатељство. На крају – цимери. Била је то велика ствар за тим. Осећали су да сам им више од тренера, да сам им и друг и пријатељ. Дозвољавао сам им пуно слободе ван терена, много више у игри, наравно, уз поштовање неког договора из свлачионице. То су ценили и зато смо играли атрактивно, нападачки, увек за гол или два више. Нису морали да стрепе да ће бити критиковани уколико им не прође дриблинг или покушај необичног проигравања. На пролеће је почео да игра Миле Белодедић, врхунски фудбалер који се феноменално уклопио са Илијом Најдоским. Обојица врло квалитетни на својим позицијама, али заједно – тандем који отклања све главобоље у дефанзиви. Бриткост, бескропомисност Најдоског и читање и постављање Белодедића. То је генијално. Белодедић нам је употпунио слику, једноставно, био је мајстор који је затварао воду тамо где је процурело. Била ми је јако важна топлина дружења. Некада је то, услед комплексних односа двадесетак момака у групи само тако изгледало, али имали смо добар амбијент и зато сам био задовољан – говорио је Драгослав Шекуларац, један од најбољих играча нашег клуба у историји и тренер у једној од најуспешнијих сезона.
Табела на крају шампионата 1989/1990:
1. Црвена звезда 34 24 5 (3*) 5 79:29 51
2. Динамо Загреб 34 16 11 (8*) 7 53:25 40
3. Хајдук Сплит 34 18 3 (2*) 13 50:35 38
4. Партизан 34 18 4 (1*) 12 51:42 37
*У загради су победе после нерешених резултата. Тих година су се након сваког ремија изводили једанаестерци, а победник би освајао један бод.
Списак утакмица и резултати:
Партизан (1:0, 2:0), Динамо Загреб (0:0, 3:0), Хајдук Сплит (1:2, 2:1), Спартак Суботица (3:1, 3:0), Будућност (5:1, 0:0), Жељезничар (0:3, 2:2), Вардар (5:2, 2:0), Ријека (4:1, 1:0), Сарајево (1:3, 3:0), Војводина (1:2, 3:1), Вележ (4:0, 3:0), Осијек (3:1, 5:0), Олимпија (1:1, 2:0), Слобода Тузла (6:1, 3:0), Борац Бања Лука (3:0, 0:0), Раднички Ниш (3:1, 1:0), Рад (4:2, 2:1).
Играчки кадар:
Иван Аџић 2, Миодраг Белодедић 14-1, Зоран Вујовић 15, Зоран Димитријевић 2, Милош Дризић 12-1, Славољуб Јанковић 2, Владимир Југовић 1, Горан Јурић 21, Драган Канатларовски 29-1, Владан Лукић 25-10, Слободан Маровић 27-2, Звонко Милојевић 4-5 примљених голова, Љубиша Милојевић 8-1, Митар Мркела 23-2, Илија Најдоски 29-1, Зоран Павловић 2, Дарко Панчев 32-25, Роберт Просинечки 31-5, Душко Радиновић 29-2, Дејан Савићевић 25-8, Стеван Стојановић 29-24 примљена гола, Драган Стојковић 30-10, Влада Стошић 25-4, Рефик Шабанаџовић 10.
Поред шампионске титуле, Црвена звезда је доминантно освојила и Куп Југославије. Пут до финала најмасовнијег такмичења изгледао је овако:
2.8.1989. Црвена звезда – Лирија 8:2
9.8.1989. Црвена звезда – Војводина 6:0
16.8.1989. Војводина – Црвена звезда 1:1
25.10.1989. Црвена звезда – Будућност 5:1
8.11.1989. Будућност – Црвена звезда 0:3
18.4.1990. Црвена звезда – Партизан 1:0
2.5.1990. Партизан – Црвена звезда 2:3
У финалу 19.маја 1990. године на стадиону „ЈНА“ пред 24.000 гледалаца. Противник је био сплитски Хајдук. Изабраници Драгослава Шекуларца славили су са 1:0 поготком Дарка Панчева у 12.минуту.
Састав Црвене звезде у финалу: Стојановић, Јурић, Маровић, Стошић, Белодедић, Најдоски, Просинечки, Савићевић, Панчев, Стојковић, Шабанаџовић.
Играчки кадар:
Миодраг Белодедић 3, Зоран Вујовић 2, Милош Дризић 1, Славољуб Јанковић 2, Горан Јурић 7, Драган Канатларовски 6-1, Владан Лукић 2-1, Слободан Маровић 7, Љубиша Милојевић 1, Митар Мркела 5-4 гола, Илија Најдоски 8, Дарко Панчев 8-8, Роберт Просинечки 8-3, Душко Радиновић 7-2, Дејан Савићевић 7-4, Стеван Стојановић 8-6 примљених голова, Драган Стојковић 6-1, Влада Стошић 7-2, Рефик Шабанаџовић 3-1.
