Црвена звезда гостује екипи Милана на ,,Сан Сиру” у оквиру другог меча шеснаестине финала Лиге Европе. У првој утакмици црвено-бели су одиграли нерешено (2:2) са италијанским тимом. Кроз историју са Миланом су се водили антологијски дуели, а најчешћи исход био је нерешен.
Прву утакмицу Звезда је против Милана одиграла давне 1988. године пред 75.000 гледалаца на ,,Сан Сиру”,а резултат је био 1:1. Наш тим са клупе је предводио Бранко Станковић који је спровео добру тактику са пет дефанзиваца. Последњу линију црвено-белих чинили су Најдоски, Радовановић, Ивановић, Јурић и Василијевић, док је звезда напада био Драган Стојковић Пикси, који је играо сезону из снова у нашем дресу. Пикси је својим фудбалским умећем био велика претња одбрани Милана. Штавише он је и постигао погодак у 47. минуту за вођство Црвене звезде. Нажалост Милан је брзо изједначио преко Вирдиса. Звезда је одиграла борбено до краја, тражили су погодак црвено-бели најчешће преко Мркеле и Стојковића, али није било среће да се постигне још један гол. Утакмица је завршена 1:1, а за фудбалере Црвене звезде то је био повољан резултат јер се реванш играо у Београду.
Наш тим је дочекао Милан на свом стадиону две недеље касније. Пред 97.400 гледалаца Звезда је играла одлично и била веома близу победе. Међутим временска непогода у виду густе магле је прекинула меч при вођству наших од 1:0. Нажалост због врло слабе видљивости судија Дитер Паули је одлучио да прекине меч. Пошто утакмица није била настављена УЕФА је донела одлуку да се сутрадан одигра потпуно нова утакмица. У поновљеном мечу Звезде и Милана наш тим је показао одличну игру. Додуше гости су преузели иницијативу на почетку дуела, али су дефанзивци успели да одбране све налете Росонера до 35. минута када је Ван Бастен успео да матира Стојановића. Срећом вођство није дуго трајало. Играо се 39. минут када су црвено-бели дошли до изједначења. После доброг продора и асистенције Савићевића капитен екипе Стојковић је одличним ударцем погодио мрежу Галија. Наш тим је могао и до тоталног преокрета и победе када је Мркела у 89. минуту пресекао лош пас Костакурте, дошао до казненог простора, али није успео да матира голмана Милана. Утакмица је завршена резултатом 1:1.Током продужетака није било промене резултата, па се приступило извођењу пенала, где је наш тим имао слабију реализацију од противника. Милан се пласирао у четвртфинале Купа европских шампиона. Занимљива чињеница је та да је управо Милан освојио ово такмичење након елиминисања нашег клуба.
Још једна антологијска утакмица између Звезде и Милана, одиграна је пре мање од недељу дана, у оквиру првог меча шеснаестине финала Лиге Европе. Црвено-бели су добро ушли у утакмицу и створили доста шанси. Играо се 42. минут када је Панков имао добру намеру да рашчисти оштар пас Кастиљеха, али уместо тога лопту је послао иза леђа Борјану. Почетком другог дела игре, у 52. минуту Фалћинели је упутио ударац ка голу, али је лопта погодила Ромањолија у руку, па је арбитер показао на белу тачку. Гелор Канга је преузео одговорност и изједначио резултат. На другој страни седам минута касније, Панков је фаулирао Ернандеза у шеснаестерцу, који је био прецизан са једанаест метара за ново вођство тима из Италије. Играла се надокнада времена када је на сцену ступио Милан Павков. Био је корнер за црвено-беле који је Канга одлично извео, а сјајни нападач је био највиши у скоку и послао лопту иза леђа Донаруме. Тиме је постављен и коначан резултат 2:2.
Према статистици, Црвена звезда је често пролазила у наредну фазу такмичења када са противником одигра 2:2. Прва у низу тих утакмица је против Бајерна 1991. године када је наш тим на ,,Маракани” ремизирао са немачким гигантом, а затим се и пласирао у наредну фазу такмичења. Те године црвено-бели су освојили Куп европских шампиона. Друга утакмица одиграна је против Салцбурга, где су фудбалери Црвене звезде након одиграних 2:2 у Аустрији прошли у групну фазу Лиге шампиона. Трећа утакмица одиграна је против Јанг бојса у Швајцарској када је наш тим још једном ремизирао (2:2) и пласирао се у групну фазу Лиге шампиона. Верујемо да ће се историја поновити и овог пута против Милана, пошто резултат из прве утакмице асоцира на наведене мечеве.
