Црвена звезда ће у четвртак од 18 часова и 55 минута на стадиону „Рајко Митић“ одиграти прву утакмицу нокаут фазе Лиге Европе против Милана.Последњи двомеч ова два тима одигран је 2006. године у оквиру трећег кола квалификација за групну фазу Лиге шампиона.У првом сусрету који је одигран у Италији победу минималним резултатом је однео Милан 1:0, док је реванш у Београду, такође, завршен у корист италијанског представника 1:2. Једини гол за наш тим у овом двомечу постигао је Душан Ђокић.
Црвена звезда је у сезони 2005/2006. освојила 24. титулу првака државе и 21. национални куп, чиме је освојена још једна „дупла круна“ и обезбеђено играње квалификација за најелитније европско такмичење. У другом колу квалификација Звезда је убедљиво савладала ирског представника Корк Сити укупним резултатом 4:0. У наредном колу састала се управо са екипом Милана у још једном антологијском сусрету.
Карактеристично за меч одигран 2006. године јесте то да је италијански представник био кажњен одузимањем бодова због чувене афере „Калчополи“, па је било питање да ли ће уопште играти европска такмичења. Међутим, УЕФА је дозволила Милану да игра квалификације за Лигу шампиона.
Милан – Црвена звезда 1:0 (1:0)
У првој утакмици одиграној у Италији на чувеном „Сан Сиру“ пред 70. 000 гледалаца, Звезда је изгубила минималним резултатом 1:0. „Росонере“ је са клупе тада предводио Карло Анћелоти, који је играо против нашег тима у легендарном „тромечу“ Звезде и Милана 1988. године. Црвено-бели су пружили добру игру и уз велику борбу и пожтрвованост успели и више него озбиљно да запрете домаћој екипи, иако су тим „Росонера“ чинили фудбалски великани потуп Каке, Пирла, Седорфа, Диде. Тренер Душан Бајевић је извео офанзиван састав с обзиром да наш тим није био фаворит у овом двомечу. Утакмица је почела снажним налетима наше екипе, претежно по десном боку где су доминирали Баста и Јанковић, који је био један од најбољих појединаца у црвено-белом дресу на овој утакмици. Непрестаним продорима и асистенцијама, којима је проигравао високог Жигића, стално је задавао проблеме одбрани „Росонера“. Милан је претио ударцима са дистанце, где се поготово истакао голман Ранђеловић, који је током целог меча пружао врхунске интервенције. Међутим, фудбалери Милана су стигли до предности голом Инзагија у 22. минуту, а то ће се на крају испоставити као коначан резултат.
Црвена звезда – Милан 1:2 (0:1)
У реванш утакмици одиграној на „Маракани“ пред 55. 000 навијача Црвена звезда није успела да савлада Милан и избори пласман у Лигу шампиона. Упркос великој борбености, жељи и максималном залагању нашег тима Милан је однео победу 1:2. Иако је италијнски представник тада важио за искусну екипу, црвено-бели су били ти који су диктирали темпо на самом почетку меча. Претили су Звездини фудбалери шутевима Георгијева и Жигића, који је био надмоћан у скок игри у противничком шеснаестерцу. Такође, Јанковић је својом брзином и хитрином био један од најопаснијих фудбалера и на овој утакмици. Нажалост у 28. минуту гол за Милан је постигао Инзаги који се „активирао“ у акцији у којој се на почетку налазио у офсајд позицији. Ако изузмемо овај погодак, Звездина одбрана је обавила одличан посао у првом полувремену, нарочито голман Ранђеловић који се поново истакао сјајним одбранама. У наставку меча, тренер нашег тима Душан Бајевић се одлучио за потпуну офанзиву, тако да је поставио тактику са три офанзивна играча. У нападу се борбеном Жигићу и Ђокићу као најистуренији придружио Пуровић. Иако је наш тим доминирао и стварао шансе у другом полувремену, „Росонери“ су успели да повећају предност у 78. минуту стрелац је био Седорф. После само неколико минута наши фудбалери су успели на феноменалан начин да смање предност. У 80. минуту одлично убацивање Жигића са леве стране успео је да искористи Ђокић који је сјајним волеј ударцем савладао Диду. Међутим, иако је наш тим стварао шансе до краја меча, промене резултата није било. Колико је Милан имао јак тим те године сведочи податак да су те сезоне освојили пехар Лиге шампиона, а велика коинциденција је да су „Росонери“ пре 18 година, када је игран чувени „тромеч“, после елиминације нашег тима дошли до трофеја КЕШ.
У овом легендарном двомечу наступали су следећи фудбалери:
Црвена звезда: Иван Ранђеловић, Александар Пантић, Милан Бишевац, Ибрахим Гај, Душан Баста, Ненад Ковачевић, Дејан Миловановић, Благој Георгијев, Бошко Јанковић, Душан Ђокић, Никола Жигић, Зоран Бановић, Душан Анђелковић, Марко Перовић, Ненад Милијаш, Ђорђе Туторић, Небојша Јоксимовић, Милан Пуровић. Тренер: Душан Бајевић.
Милан: Нелсон Дида, Кафу, Александро Костакурта, Дарио Шимић, Сержињо, Кларенс Седорф, Ђенаро Гатузо, Андреа Пирло, Рикардо Кака, Филипо Инзаги, Алберто Ђилардино, Жељко Калац, Марко Бориело, Ђузепе Фавали, Масимо Амброзини, Марек Јанкуловски, Јоан Горкуф, Кристијан Броки. Тренер: Карло Анћелоти.
