Жребом у просторијама Спортског друштва Црвена звезда одређени су парови осмине финала Купа Србије у обе конкуренције. На изузетно посећеној церемонији жреба присутне је најпре поздравио први подпредседник Одбојкашког савеза Србије, Ненад Голијанин, а жребом је руководио Љубомир Аћимовић.
Даме су наравно добиле предност, а повлашћени су били тимови који су претходне сезоне наступали у Винер штедише Супер лиги. Бранилац трофеја Поштар 064 у осмини финала ће играти против бољег из дуела Смедерево – Јединство (Стара Пазова), док ће вицешампион државе Црвена звезда гостовати Јагодини или победнику Златиборског округа.
У осмини финала ће бити игран један меч, термин одигравања је између 22. и 29. октобра, а клубови би требало да се договоре око конкретних датума. Победници региона би требало да буду познатији најкасније до 15. октобра. Четвртфинални мечеви су на програму 24. и 27. децембра, а финални турнир је заказан за 7. и 8. март 2009. године.
Жребом су одређени и парови осмине финала Купа Србије у конкуренцији одбојкаша. У једином суперлигашком окршају, Смедерево ће на домаћем терену угостити Црвену звезду.
Оквирни термин осмине финала Купа Србије (игра се само један меч) је између 22. и 29. октобра, четвртфинале (на два меча) предвиђено је за 24. и 27. децембар, а финални турнир ће бити на програму 28. фебруара и 1. марта 2009. године.
