На измаку прошлог века, у сезони 1999/2000, Црвена звезда је освојила 22. титулу државног првака. Екипа тренера Славољуба Муслина је супериорно завршила сезону, пошто је на домаћој сцени узела и други трофеј – пехар Купа СР Југославије. Дакле, после пет година, на Маракану је поново стигла „дупла круна“ а постали смо и први клуб са троцифреним бројем освојених бодова – 105.
Те сезоне је у првенству требало да учествују 22 екипе, али се Приштина повукла из такмичења, тако да их је било 21. Укупно је одиграно 40 рунди по двокружном систему, а победа је вредела три бода. Црвена звезда је после слабог старта сезоне након четири кола сменила тренера Милољуба Остојића, а на његово место дошао је Славољуб Муслин. На крају јесењег дела сезоне, црвено-бели су заостајали шест бодова за водећим Обилићем и четири за другопласираним Партизаном. У пролећном делу кренула је серија Звездиних победа, а предност конкурената је почела да се топи.
Убедљиве победе остварене су против Сутјеске (5:0), а „четворке“ су постигнуте против Војводине, Пролетера, Спартака и чачанског Борца. Састав предвођен капитеном Гораном Буњевчевићем је у 32.колу после победе над Чукаричким преузео лидерску позицију на табели и није је испуштао до краја. Крај првенства Црвена звезда је завршила са 105 бодова и први је клуб који је у историји свих домаћих шампионата освојио троцифрени број бодова. Одлична је била и Звездина одбрана, а мрежа нашег клуба се у просеку тресла 0,46 пута по утакмици, чиме је надмашен учинак одбране Партизана (0,54) из сезоне 1991/92.
Табела на крају сезоне 1999/2000:
1. Црвена звезда 40 33 6 1 85:19 105
2. Партизан 40 32 5 3 111:30 101
3. Обилић 40 28 5 7 71:32 89
Списак утакмица и резултати:
ПартИзан (0:2, 2:1), Војводина (2:1, 4:1), Земун (4:0, 1:1), Рад (1:1, 1:0), Раднички НИш (2:1, 1:0), Пролетер Зрењанин (4:0, 1:0), Будућност Подгорица (3:0, 2:0). Хајдук Кула (2:0, 3:1), ОФК Београд (3:1, 2:1), Могрен (2:0, 2:0), Сутјеска (5:0, 1:0), Спартак (4:0, 2:0), Борац Чачак (2:2, 4:0), Чукарички (1:0, 1:0), Обилић (1:1, 2:0), Железник (0:0, 3:1), Сартид (2:1, 2:0), Милиционар (3:2, 2:1), Раднички Крагујевац (1:1, 1:0), Хајдук Београд (3:0, 3:0).
Играчки кадар:
Миленко Аћимовић 21-4, Срђан Бајчетић 23-1, Никослав Бјеговић 12, Бранко Бошковић 31-9, Горан Буњевчевић 40-7, Миливоје Витакић 19, Иван Вукомановић 23, Блаже Георгиоски 25-3, Стево Глоговац 24, Јован Гојковић 30-7, Иван Гвозденовић 34-2, Иван Дудић 38, Горан Друлић 6-1, Дејан Илић 32-2, Бранко Јелић 18-7, Александар Коцић 39-18 примљених голова, Ненад Лалатовић 14, Лео Леринц 25-2, Марјан Марковић 8-2, Драган Мићић 7, Ненад Миљковић 3-1, Владислав Мирковић 14-3, Миодраг Пантелић 19-6, Дејан Пешић 1-1, Михајло Пјановић 27-22, Драган Стевановић 15-6, Бобан Стојановић 7, Далибор Шкорић 2.
Црвена звезда је поред шампионата пригрлила и трофеј у националном купу. Црвено-бели су претходно елиминисали Бор (3:0), Сартид (3:0), Раднички из Крагујевца (1:0) и Милиционар (3:0). У финалу је 10.маја 2000. године убедљиво савладан Напредак са 4:0, а голове су постигли Дејан Илић, Иван Вукомановић, а двоструки стрелац био је Михајло Пјановић.
Састав Црвене звезде у финалу: Коцић, Дудић, Илић, Вукомановић, Глоговац, Буњевчевић, Гвозденовић (Витакић), Леринц, Друлић, Пјановић (Мићић), Бошковић (Гојковић).
Играчки кадар:
Миленко Аћимовић 3-1, Срђан Бајчетић 3, Никослав Бјеговић 2, Бранко Бошковић 3-1, Горан Буњевчевић 5, Миливоје Витакић 3, Иван Вукомановић 4-1, Иван Гвозденовић 5-1, Блаже Георгиески 3-1, Стево Глоговац 3, Јован Гојковић 3-1, Горан Друлић 1, Иван Дудић 4, Дејан Илић 2-1, Бранко Јелић 2-3, Александар Коцић 5, Ненад Лалатовић 3, Лео Леринц 3-1, Ненад Миљковић 1, Владимир Мирковић 1, Драган Мићић 2-1, Миодраг Пантелић 1, Михајло Пјановић 4-2, Драган Стевановић 2, Бобан Стојановић 1, Далибор Шкорић 1. Тренер:Славољуб Муслин.
