Под тренерском палицом Владана Милојевића црвено-бели су до сада одиграли чак четири плеј-оф меча, од тога три за пласман у Лигу шампиона и један у Лигу Европе. Сјајан податак представља чињеница да су наши првотимци забележили максималан учинак и из четири двомеча изашли као победници.
Прва значајна европска победа под вођством Владана Милојевића у плеј-офу датира још из 2017. године. Фудбалери Црвене звезде су се за пласман у Лигу Европе борили са руским Краснодаром. Након пораза у Русији резултатом 3:2, уследио је спектакл на Маракани. Навијачи су испунили трибине стадиона „Рајко Митић“ и доживели једну од најлепших европских ноћи. Црвена звезда је савладала Краснодар са 2:1 головима Немање Радоњића и Гелора Канге и осигурала пласман у Лигу Европе након десет година.
Наредне сезоне против Салцбурга, Звезда је направила историјски успех. У првом мечу у Београду није било голова, а дуел је одигран пред празним трибинама. Реванш у Аустрији остао је упамћен као један од највећих подвига нашег клуба. Иако је домаћин повео са 2:0, Звезда се вратила головима Бена и за мање од два минута изборила 2:2. На тај начин црвено-бели су по први пут у 21. веку заиграли у групној фази Лиге шампиона.
Против швајцарског Јанг Бојса, изабраници Владана Милојевића наставили су европски успон. У првом мечу, резултат је био 2:2, а реванш у Београду и дан данас буди најискреније емоције код свих звездаша. После прелепе акције Марка Марина, који је проиграо Милана Родића, леви бек је у пуном трку пронашао Алексу Вукановића, који је погодио за 1:0 и изазвао праву ерупцију одушевљења на трибинама. Овим успехом, Звезда је обезбедила место у групној фази Лиге шампиона други годину заредом.
Претходне сезоне по повратку на клупу Црвене звезде Владан Милојевић је предводио наш тим у плеј-офу за пласман у најквалитетније европско фудбалско такмичење. Ривал црвено-белима је био норвешки Боде Глимт. У реванш мечу у Београду су наши првотимци приказали сјајно издање и головима Дуартеа и Спајића обезбедили пласман у нови формат Лиге шампиона.
Са Владаном Милојевићем на клупи, четврто коло квалификација никада није било препрека, већ само корак ка остварењу европских снова.
